一位前公司高管于2017年行使其股票期权并出售，公司向其支付了10万美元，而该期权最初于2015年以500美元的价格购入。针对这一交易，公司需要明确应使用哪种税务申报表格。提问者初步猜测可能为1099-DIV，但不确定应填写哪个方框编号。

首先，需要澄清的是，股票期权的清算通常不涉及1099-DIV表格。1099-DIV主要用于报告股息和资本利得分配，而股票期权交易属于股权补偿或资本资产处置范畴。根据美国国税局（IRS）的规定，公司向高管支付期权行使差价或回购款项时，通常需要申报在W-2表格（若为员工）或1099-NEC（若为非员工）中，具体取决于该高管是否仍为员工以及期权的性质。

然而，由于该高管为“前高管”，且交易发生在2017年，需考虑当时适用的税法。若该期权属于激励性股票期权（ISO）或非法定股票期权（NSO），其税务处理有所不同。对于NSO，行使时产生的差价（即公平市场价值与行使价之差）通常作为普通收入申报，公司需在W-2中报告（若为员工）或1099-MISC（若为非员工）。对于ISO，行使时一般不产生应税收入，但出售时可能涉及资本利得税，公司通常无需申报，除非涉及预扣税。

鉴于提问者提到“支付了10万美元”且“他买了500美元”，这可能意味着公司回购了期权或支付了现金结算。若为现金结算，则可能被视为补偿收入，需申报在W-2或1099-MISC中。但2017年时，1099-MISC用于非员工补偿，而2020年后才改用1099-NEC。因此，若该高管已离职，且非员工，则可能需使用1099-MISC（2017年适用）。

此外，若该交易属于股票出售，公司可能无需申报任何表格，除非涉及预扣税或需报告给州税务机构。但根据IRS规定，公司若支付了超过600美元的补偿，需申报1099-MISC（或1099-NEC）。然而，股票期权行使通常不被视为“服务补偿”，除非有特殊安排。

为准确起见，建议咨询税务专业人士，并查阅IRS表格1099-B（用于证券交易）或表格3921（用于ISO行使）等。但根据描述，最可能的申报表格应为1099-MISC（2017年）或W-2（若该高管在行使时仍为员工）。

总之，1099-DIV并不适用于此场景。公司应核实该期权的类型、高管身份及交易性质，以确定正确的申报义务。若不确定，可向IRS或税务顾问寻求指导。